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Da centinaia d’anni il Venerdì Santo viene celebrato a Montefiore con una famosa processione drammatica. Il corteo formato dagli incappucciati delle Congregazioni, dal Cireneo che porta la croce, dai soldati romani, dagli angeli e da altre figure ricorrenti nella Passione di Cristo, parte dal convento sul monte Auro e termina nella Chiesa dell’Ospedale dove viene deposta e baciata la statua del Cristo morto. I costumi, le fiaccole, i suoni della banda fanno di questo rito un momento di religiosità e cultura popolare di grande suggestione.
Nella settimana di luna piena di luglio si svolge, ogni anno, Rocca di Luna. Tre giorni di festa in cui si alternano vari spettacoli e iniziative con teatro, musica, poesia, arte, animazione. Tutto il Borgo Antico, le piazze, le strade più suggestive si trasformano in incontro, cultura e divertimento.
Appuntamento di ottobre (tutte le domeniche) con il frutto delle colline montefioresi. Castagne a volontà e cotte in tutti i modi, musica, balli, spettacoli, mercatino gastronomico e vino a piacere dalla fontana del paese.
Si tiene a Serbadone in novembre. È un’occasione per acquistare il pregiatissimo prodotto degli uliveti che circondano Montefiore.
In occasione del Natale le vie del castello diventano lo scenario di un grande presepe. I figuranti in costume le scene di vita quotidiana ricostruite in ogni angolo, fanno di questa rievocazione un appuntamento ormai conosciutissimo.